Richie Frust (Justin Timberlake) è un brillante studente dell’Università di Princeton, dalle grandi facoltà intellettive ed esperto matematico. La sua vita si complica quando, ossessionato dalla sua mania di spendere soldi sul poker on-line, prosciuga completamente il suo fondo per gli studi. Frustrato e adirato per la sua perdita economica, decide di indagare sull’agenzia che gestisce il sito in cui ha perso I suoi soldi. Ben determinato, riesce a trovare il “boss”, Ivan Block (Ben Affleck) che, pian piano inizia ad instillare nella mente del giovane Frust la voglia di potere e denaro e lo trascina sempre più nel suo gioco di corruzione e malvivenza. Le cose si complicano ulteriormente quando l’FBI si mette sulle tracce di Block.