Il film inizia nell’Università di Ithaca, dove Barry Manilow (Green) sta tenendo una visita guidata. Quando uno dei ragazzi domanda se è mai successo nulla di interessante all’università, Manilow inizia a raccontargli la storia di un suo amico, Josh Parker (Breckin Meyer).

Questi aveva una relazione a distanza con Tiffany (Rachel Blanchard), studentessa all’Università di Austin, in Texas, e le era fedele. Allo stesso tempo però il ragazzo era anche attratto da Beth (Amy Smart), una sua compagna di corso. Durante un party organizzato da un suo amico, E.L. (Seann William Scott), per gioco iniziano a tenere un’asta con in palio la compagnia delle ragazze disponibili. Josh finisce per “comprare” la compagnia di Beth. Per scherzo, i ragazzi decidono di registrare con una telecamera la loro notte insieme…