David e sua sorella Jennifer sono due gemelli che vivono con la madre divorziata in una città californiana negli anni novanta.

La complicata vita familiare porta i due ragazzi a reagire in due modi differenti: Jennifer si concentra su valori superficiali, una vita sociale e sessuale molto vivace e con atteggiamenti ribelli; David, al contrario si chiude in sé stesso, e passa la maggior parte del tempo a guardare la televisione, e in particolare “Pleasantville”, sitcom degli anni cinquanta.

Dopo aver rotto il telecomando durante un litigio, compare un riparatore di televisori che offre ai due fratelli un particolare telecomando che li catapulta nel mondo di Pleasantville…