Capeside, Massachusetts.

Dawson Leery è un aspirante regista, sognatore e romantico. Dopo un’infatuazione per la nuova arrivata Jen Lindley si scopre innamorato della sua amica di infanzia Joey Potter, orfana di madre, e con il padre in carcere, che manda avanti con la sorella il ristorante di famiglia; Pacey Witter è il migliore amico di Dawson, continuamente frustrato da una famiglia che lo considera un fallito; Jen Lindley è una sveglia ragazza di città trasferitasi a Capeside per cambiare vita.

Ai quattro protagonisti si uniscono nella seconda stagione anche i fratelli Jack ed Andie McPhee: il primo è un timido ragazzo che si rivela essere omosessuale e che deve quindi affrontare la mentalità della provincia, mentre la seconda è una ragazza sensibile ed intelligente afflitta da alcuni disturbi psichici.