I tre orfani fratelli scoiattoli-chipmunk adolescenti, intelligenti anche in lingua umana, Alvin, Simon e Theodore, vivono, sull’inizio del 1990, nella foresta temperata del Nevada, in un abete, sanno cantare e sperano che un giorno il loro eccellente dono venga usato con successo, perché sono stanchi di combattere con passeri e lombrichi e di lottare per la sopravvivenza, mangiando poche ghiande. Un giorno vicino a dicembre, il loro abete viene abbattuto (con i tre fratelli ancora all’interno del tronco) per farne un albero di Natale piazzato in California, a Los Angeles, nell’edificio della Jett Records, una casa discografica guidata dal cinico Ian Hawke (David Cross). Dave Seville (Jason Lee) invece è per hobby un musicista fallito e sfortunato da dieci anni che, recatosi dal suo vecchio amico del college Ian per mostrargli le sue canzoni, si vede sbattere la porta in faccia…